La chiesa collegiata di Santa Maria fu edificata a partire dal 1257, nella piazza del mercatale, alle pendici della collina di San Romolo che domina il paese. Pare che le fondamenta della Chiesa fossero state gettate circa un secolo prima, dopo la distruzione del castello vecchio di Figline e di una Chiesa intitolata a Santa Maria sulla collina di San Romolo.
Nel 1257 la chiesa, con il titolo di pieve, fu ricostruita dalle fondamenta e nel 1493 ebbe un nuovo titolo di collegiata.
Nel corso del XVII, del XVIII e del XIX secolo, la chiesa subì importanti modifiche: furono realizzati altari barocchi e nella seconda metà del Seicento furono eseguiti interventi di restauro al campanile e alla sacrestia; nel corso del Settecento venne arricchita del pavimento e della balaustra e venne realizzato l'arco della tribuna.
Nel 1913 e negli anni intorno al 1930 furono effettuati interventi di restauro che prevedevano il ritorno all' originale austerità ed essenzialità e per questo motivo furono eliminati gli altari secenteschi e le decorazioni barocche e nel 1983, accanto alla Chiesa, è stato edificato il Museo d'Arte Sacra. La chiesa, in origine di stile gotico, conserva in realtà molto poco delle sue originali sembianze se si escludono le grandi finestre di forma ogivale che furono riaperte con l'intervento di restauro degli anni Trenta e la grandezza della sua unica navata.
Due grandi lesene laterali ed un timpano al centro del quale per molti secoli è stato accolto un orologio, caratterizzano la facciata della Chiesa che si distingue per il suo grande portale cinquecentesco sopra il quale vi è una lunetta in cui è presente un rilievo in terracotta con la Madonna Assunta eseguito da Giulio Cipriani nel 1953.
All'interno della Chiesa, lungo la parete destra della navata, all'interno di un tempietto in stile neogotico costruito ed affrescato all'epoca dell'ultima ristrutturazione degli anni Trenta, è custodita l'opera più importante presente nella chiesa, la Maestà del cosiddetto Maestro di Figline.
Frutto dell'intervento di restauro eseguito negli anni Trenta è un' edicola affrescata che si trova lungo il lato sinistro della navata e al cui interno è collocato un affresco di epoca tardogotica raffigurante l'Annunciazione e fronteggiante un fonte battesimale di forma esagonale in marmo bianco, risalente al 1569. Ai lati dell'uscita sono situate due grandi acquasantiere in marmo bianco risalenti ai secoli XVII e XVIII ed in direzione del presbiterio,al centro dell'arcone trionfale, domina un' emblema della famiglia Serristori in memoria dell'importanza di quella casata per la città di Figline.
Lo stato in cui si presenta oggi la Chiesa è frutto di un recentissimo restauro conservativo che risale al 1996.